Первый магазин под названием «Холидей» новосибирский предприниматель Николай Скороходов, совладелец группы «Лэнд», купил в 2000 году. Через пять лет розничная торговля стала для него и его партнеров таким же ключевым бизнесом, как и Инвестиционный городской банк (от меланжевого комбината и завода мясных консервов «Лэнд» избавился). В 2006 году 25% акций сети купил фонд «Ренова Капитал» Виктора Вексельберга. После сделки компания скупала конкурентов по всей Сибири. Кризис сильно ударил по «Холидею». С владельцами облигаций в октябре 2008 года ритейлер расплатился, а вот задолженность перед поставщиками росла. В апреле акционеры договорились о продаже сети компании Х5 Retail Group в обмен на акции Х5, но сделка не состоялась.