Кобылкин родился 7 июля 1971 года в Астрахани в семье инженеров-геофизиков. До сегодняшнего дня он руководил Пуровским районом ЯНАО. В 1993 году окончил Уфимский нефтяной институт по специальности «горный инженер-геофизик». Карьеру начал в геофизическом объединении «Шельф» в Геленджике. В ноябре 1993 года был приглашен в Ямало-Ненецкий округ в Тарасовское управление геофизических работ, где до марта 1994 года работал инженером комплексной геофизической партии. С апреля 1994 по май 1995 года работал геологом Таркосалинской нефтегазоразведочной экспедиции. С октября 1996 по май 2001 года трудился в различных должностях в системе ОАО «Пурнефтегазгеология», занимал посты директора по персоналу, первого заместителя гендиректора, являлся членом советов директоров девяти нефтегазовых компаний и предприятий.

С 2000 года руководил разработкой Ханчейского месторождения и организацией нефтегазодобывающего производства. В мае 2001 года был назначен генеральным директором ООО «Ханчейнефтегаз». С октября 2002 года стал первым заместителем главы администрации Пуровского района, а в октябре 2005 года воглавил местную администрацию.